เลสเตอร์ ซิตี สโมสรในพรีเมียร์ลีก แต่งตั้งให้ เครก เช็คสเปียร์ เป็นผู้จัดการทีมจนกระทั่งจบฤดูกาล 2016-17 เรียบร้อยแล้ว
โดยหลังจากที่บอร์ดบริหารของทีม "จิ้งจอกสยาม" ตัดสินใจแยกทางกับ เคลาดิโอ รานิเอรี เมื่อช่วงปลายเดือนที่ผ่านมา หลังจากทำผลงานได้ไม่น่าประทับใจนักในฤดูกาลนี้จนหล่นไปอยู่ในโซนตกชั้น ถึงแม้จะเพิ่งคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกแบบปาฏิหาริย์ได้เมื่อฤดูกาลก่อนก็ตาม
หลังจากนั้น เลสเตอร์ ก็ได้ให้เช็คสเปียร์เข้ามาทำหน้าที่รักษาการณ์และโชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยมด้วยการคุมทีมชนะในพรีเมียร์ลีกไปแล้ว 2 นัดด้วยกัน ทำให้สโมสรตัดสินใจเลือกเขาทำงานต่อไปจนกระทั่งสิ้นสุดฤดูกาลนี้ในที่สุด
